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石斛羟基醌类

发布时间:2022-02-01 02:00:41

『壹』 羟基亚帕蒂是什么

羟基是有机化合物中的一种官能团。
在有机化合物中羟基可以分为两类:醇羟基和酚羟基。
醇羟基是醇(ROH)、酚(ArOH)等分子中的官能团;在无机化合物水溶液中以带负电荷的离子形式存在(OH-),称为氢氧根。当羟基与苯环相连时,可使苯环致活,显弱酸性。再进基主要进入其邻位、对位。 无机化合物中的氢氧化物(如氢氧化钠)以及有机化合物中的醇(如乙醇)和羧酸(如乙酸)等的分子中都含有这种原子团。
苯环上的氢原子被羟基取代,也就是苯环上直接连接的羟基叫酚羟基。酚羟基比醇羟基活泼,有一定酸性,如苯酚的羟基可以和碱反应;另外酚羟基的还原性也较强,易被氧化为有颜色的醌类化合物,醇羟基无此性质。另外:酚羟基可以电离出氢离子,而羟基是不可以的。醇羟基成中性,不易电离。
希望我能帮助你解疑释惑。

『贰』 醌类化合物的结构分类

萘醌类(naphthoquinones)化合物分为α(1,4),β(1,2)及amphi(2,6)三种类型.但天然存在的大多为α-萘醌类衍生物,它们多为橙色或橙红色结晶,少数呈紫色.
α-(1,4)萘醌 β-(1,2)萘醌 amphi-(2,6)萘醌 天然菲醌(phenanthraquinone)分为邻醌及对醌两种类型,例如从中药丹参根中分得到的多种菲醌衍生物,均属于邻菲醌类和对菲醌类化合物.
邻菲醌 对菲醌
举例:丹参中丹参醌类化合物
1,4,5,8位为α位
2,3,6,7位为β位
9,10位为meso位,又叫中位 按母核的结构分为单蒽核及双蒽核两大类.
(一)单蒽核类
⒈蒽醌及其苷类
天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见,由于整个分子形成一共轭体系,C9,C10又处于最高氧化水平,比较稳定.
天然存在的蒽醌类化合物在蒽醌母核上常有羟基,羟甲基,甲基,甲氧基和羧基取代.它们以游离形式或与糖结合成苷的形式存在于植物体内.蒽醌苷大多为氧苷,但有的化合物为碳苷,如芦荟苷.根据羟基在蒽醌母核上的分布情况,可将羟基蒽醌衍生物分为两种类型.
大黄酚(chrysophanol) R1=H R2= CH3
大黄素(emodin) R1= OH R2= CH3
大黄素甲醚(physcion) R1=OCH3 R2= CH3
芦荟大黄素(aloe-emodin) R1=H R2=CH2OH
大黄酸(rhein) R1=H R2=COOH
⑴大黄素型
羟基分布在两侧的苯环上,多数化合物呈黄色.例如大黄中的主要蒽醌成分多属于这一类型.
(必须掌握下面五个结构式)比较这几个结构式的极性大小.
茜草素(alizarin) R1=OH R2=H R3=H
羟基茜草素(purpurin) R1=OH R2=H R3=OH
伪羟基茜草素(pseudopurpurin) R1=OH R2=COOH
R3=OH
⑵茜草素型
羟基分布在一侧的苯环上,此类化合物颜色较深,多为橙黄色至橙红色.例如茜草中的茜草素等化合物即属此型.

⒉蒽酚或蒽酮衍生物
蒽醌在酸性环境中被还原,可生成蒽酚及其互变异构体—蒽酮.
蒽醌 蒽酚 蒽酮
蒽酚(或蒽酮)的羟基衍生物常以游离状态或结合状态与相应的羟基蒽醌共存于植物中.蒽酚(或蒽酮)衍生物一般存在于新鲜植物中.该类成分可以慢慢被氧化成蒽醌累成分,如在新鲜大黄经两年以上贮存则检识不到蒽酚.如果蒽酚衍生物的meso位羟基与糖缩合成苷,则性质比较稳定,只有经过水解除去糖才能易于被氧化转变成蒽醌衍生物.
(二)双蒽核类
⒈二蒽酮类
二蒽酮类成分可以看成是2分子蒽酮脱去一分子氢,通过碳碳键结合而成的化合物.其结合方式多为C10-C10′,也有其它位置连结.例如大黄及番泻叶中致泻的主要有效成分番泻苷A,B,C,D等皆为二蒽酮衍生物.(认识这几个番泻苷的结构式)
番泻苷A(sennoside A)的苷元A是2分子的大黄酸蒽酮通过C10-C10′相互结合成的二蒽酮类衍生物.其C10-C10′为反式连接.
番泻苷B是番泻苷A的异构体,水解和番泻苷元B(sennidin B),其C10-C10′为顺式连接.
番泻苷C是1分子大黄酸蒽酮与1分子芦荟大黄素蒽酮通过C10-C10′反式连接而形成的二蒽酮二葡萄糖苷.
番泻苷D为番泻苷C的异构体,其C10-C10′为顺式连接.
四者水解均后生成2分子葡萄糖.
番泻苷A 番泻苷B
番泻苷C 番泻苷D
二蒽酮类化合物的C10-C10'键与通常C-C键不同,易于断裂,生成相应的蒽酮类化合物.
如大黄及番泻叶中含有的番泻苷A的致泻作用是因其在肠内变为大黄酸蒽酮所致.
番泻苷A
大黄酸蒽酮
⒉二蒽醌类
蒽醌类脱氢缩合或二蒽酮类氧化均可形成二蒽醌类.天然二蒽醌类化合物中的两个蒽醌环都是相同而对称的,由于空间位阻的相互排斥,故两个蒽环呈反向排列,如: 天精(skyrin) 山扁豆双醌(cassiamine)
⒊去氢二蒽酮类 中位二蒽酮再脱去1分子氢即进一步氧化,两环之间以双键相连者称为去氢二蒽酮.此类化合物颜色多呈暗紫红色.其羟基衍生物存在于自然界中,如金丝桃属植物.
⒋日照蒽酮类 去氢二蒽酮进一步氧化,α与α′位相连组成一新六元环,其多羟基衍生物也存在于金丝桃属植物中.
⒌中位萘骈二蒽酮类 这一类化合物是天然蒽衍生物中具有最高氧化水平的结构形式,也是天然产物中高度
稠合的多元环系统之一(含8个环).如金丝桃素(hypericin)为萘骈二蒽酮衍生物,存在于金丝桃属某些植物中,具有抑制中枢神经及抗病毒的作用.
去氢二蒽酮 日照蒽酮 金丝桃素

『叁』 醌类化合物的结构类型及生物活性有哪些

一,苯醌类
苯醌类(benzoquinones)化合物分为邻苯醌和对苯醌两大类.邻苯醌结构不稳定,故天然存在的苯醌化合物多数为对苯醌的衍生物.对苯醌,邻苯醌
二,萘醌类
萘醌类(naphthoquinones)化合物分为α(1,4),β(1,2)及amphi(2,6)三种类型.但天然存在的大多为α-萘醌类衍生物,它们多为橙色或橙红色结晶,少数呈紫色.
α-(1,4)萘醌 β-(1,2)萘醌 amphi-(2,6)萘醌
三,菲醌类
天然菲醌(phenanthraquinone)分为邻醌及对醌两种类型,例如从中药丹参根中分得到的多种菲醌衍生物,均属于邻菲醌类和对菲醌类化合物.
邻菲醌 对菲醌
举例:丹参中丹参醌类化合物
1,4,5,8位为α位
2,3,6,7位为β位
9,10位为meso位,又叫中位
四,蒽醌类
按母核的结构分为单蒽核及双蒽核两大类.
(一)单蒽核类
⒈蒽醌及其苷类
天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见,由于整个分子形成一共轭体系,C9,C10又处于最高氧化水平,比较稳定.
天然存在的蒽醌类化合物在蒽醌母核上常有羟基,羟甲基,甲基,甲氧基和羧基取代.它们以游离形式或与糖结合成苷的形式存在于植物体内.蒽醌苷大多为氧苷,但有的化合物为碳苷,如芦荟苷.根据羟基在蒽醌母核上的分布情况,可将羟基蒽醌衍生物分为两种类型.
大黄酚(chrysophanol) R1=H R2= CH3
大黄素(emodin) R1= OH R2= CH3
大黄素甲醚(physcion) R1=OCH3 R2= CH3
芦荟大黄素(aloe-emodin) R1=H R2=CH2OH
大黄酸(rhein) R1=H R2=COOH
⑴大黄素型
羟基分布在两侧的苯环上,多数化合物呈黄色.例如大黄中的主要蒽醌成分多属于这一类型.
(必须掌握下面五个结构式)比较这几个结构式的极性大小.
茜草素(alizarin) R1=OH R2=H R3=H
羟基茜草素(purpurin) R1=OH R2=H R3=OH
伪羟基茜草素(pseudopurpurin) R1=OH R2=COOH
R3=OH
⑵茜草素型
羟基分布在一侧的苯环上,此类化合物颜色较深,多为橙黄色至橙红色.例如茜草中的茜草素等化合物即属此型.
⒉蒽酚或蒽酮衍生物
蒽醌在酸性环境中被还原,可生成蒽酚及其互变异构体—蒽酮.
蒽醌 蒽酚 蒽酮
蒽酚(或蒽酮)的羟基衍生物常以游离状态或结合状态与相应的羟基蒽醌共存于植物中.蒽酚(或蒽酮)衍生物一般存在于新鲜植物中.该类成分可以慢慢被氧化成蒽醌累成分,如在新鲜大黄经两年以上贮存则检识不到蒽酚.如果蒽酚衍生物的meso位羟基与糖缩合成苷,则性质比较稳定,只有经过水解除去糖才能易于被氧化转变成蒽醌衍生物.
(二)双蒽核类
⒈二蒽酮类
二蒽酮类成分可以看成是2分子蒽酮脱去一分子氢,通过碳碳键结合而成的化合物.其结合方式多为C10-C10′,也有其它位置连结.例如大黄及番泻叶中致泻的主要有效成分番泻苷A,B,C,D等皆为二蒽酮衍生物.(认识这几个番泻苷的结构式)
番泻苷A(sennoside A)的苷元A是2分子的大黄酸蒽酮通过C10-C10′相互结合成的二蒽酮类衍生物.其C10-C10′为反式连接.
番泻苷B是番泻苷A的异构体,水解和番泻苷元B(sennidin B),其C10-C10′为顺式连接.
番泻苷C是1分子大黄酸蒽酮与1分子芦荟大黄素蒽酮通过C10-C10′反式连接而形成的二蒽酮二葡萄糖苷.
番泻苷D为番泻苷C的异构体,其C10-C10′为顺式连接.
四者水解均后生成2分子葡萄糖.
番泻苷A 番泻苷B
番泻苷C 番泻苷D
二蒽酮类化合物的C10-C10'键与通常C-C键不同,易于断裂,生成相应的蒽酮类化合物.
如大黄及番泻叶中含有的番泻苷A的致泻作用是因其在肠内变为大黄酸蒽酮所致.
番泻苷A
大黄酸蒽酮
⒉二蒽醌类
蒽醌类脱氢缩合或二蒽酮类氧化均可形成二蒽醌类.天然二蒽醌类化合物中的两个蒽醌环都是相同而对称的,由于空间位阻的相互排斥,故两个蒽环呈反向排列,如:天精(skyrin) 山扁豆双醌(cassiamine)
⒊去氢二蒽酮类 中位二蒽酮再脱去1分子氢即进一步氧化,两环之间以双键相连者称为去氢二蒽酮.此类化合物颜色多呈暗紫红色.其羟基衍生物存在于自然界中,如金丝桃属植物.
⒋日照蒽酮类 去氢二蒽酮进一步氧化,α与α′位相连组成一新六元环,其多羟基衍生物也存在于金丝桃属植物中.
⒌中位萘骈二蒽酮类 这一类化合物是天然蒽衍生物中具有最高氧化水平的结构形式,也是天然产物中高度
稠合的多元环系统之一(含8个环).如金丝桃素(hypericin)为萘骈二蒽酮衍生物,存在于金丝桃属某些植物中,具有抑制中枢神经及抗病毒的作用.

『肆』 例举三种方法鉴别生物碱、糖类、黄酮、醌类、酚类和鞣质

鞣质属于酚类,又称单宁,据有抗腐功能;黄酮(又称黄酮醇),是存在植物液泡中水溶性色素;是一类含氮的碱性有机化合物,有似碱的性质,所以过去又称为赝碱。大多数有复杂的环状结构,氮素多包含在环内,有显著的生物活性;糖类,看是单糖还是多糖,多糖的话要水解,根据酮糖和醛糖加以区别。所以,要求鉴定上诉物质,需要根据其化学性质和物理性质进行鉴定。例如,酚类含有羟基,生物碱具有光学活性

『伍』 醌类化合物的酸性大小与结构有何关系

醌类化合物的酸性大小与分子中羧基的有无及酚羟基的数目与位置有关。以游离蒽醌类衍生物为例,其酸性大小按下列顺序排列:含-COOH>含二个或二个以上β-OH>含一个β-OH>含二个或二个以上α-OH>含一个α-OH

『陆』 醌类化合的酸性比较

1,4-二羟基蒽醌 >1,5-二羟基蒽醌
这个要么从芳香环和羰基拉电子使O-H削弱考虑,要么从电离后的稳定性考虑。
从后一角度考虑,电离后,比较一下这几个的共轭程度,14的比较偏,涉及原子不那么多;15的相当于独立的两块。电离后越稳定则其更容易电离。

『柒』 醌类化合物的生物活性

醌类化合物的生物活性是多方面的.
1,致泻作用(番泻叶中的番泻苷类化合物)
2,抗菌作用(大黄中游离的羟基蒽醌类化合物)
3,止血作用(茜草中的茜草素类成分)
4,扩张冠状动脉的作用,用于治疗冠心病,心肌梗死等(丹参中丹参醌类)
5,驱赶捕食者,一些昆虫(如气步甲)会喷射以苯醌为有效物质的液体防御捕食者。
6,其他作用(驱虫,解痉,利尿,利胆,镇咳,平喘等)

『捌』 中药化学醌类鉴别的题

1.Feigl反应:醌类衍生物在碱性条件下加热与醛类、邻二硝基苯反应,生成紫色化合物。

原理如下,醌类在反应中仅起传递电子作用。


5、6题显然无争议,答案分别为D、B选项;4题,B选项用于检出苯醌及萘醌,可与蒽醌类区别,为正确答案。D选项,Borntrager反应系指碱性溶液中,羟基醌类颜色改变并加深,并非特定指出是蒽醌类。然而,当苯醌和蒽醌的结构中均带有羟基时,两者均会发生在碱溶液中颜色改变的现象,所以无法用该方法区别苯醌和蒽醌。E选项,蒽醌类化合物如具有α-酚羟基或邻二酚羟基,则可与Pb2+、Mg2+等金属离子形成络合物。如若不具有以上结构,岂不是无法区分苯醌和蒽醌了,所以该方法并非完全使用。


尽全力解释了这么多,望采纳~~~

『玖』 酚羟基和醇羟基分别是什么

酚羟基:苯环上的氢原子被羟基取代,也就是苯环上直接连接的羟基叫酚羟基。

醇羟基:又称氢氧基,由氢和氧两种原子组成的一价原子团(-OH)。此原子团在有机化合物中称为羟基,是醇(ROH)、酚(ArOH)等分子中的官能团

『拾』 醌类怎么哪个是α-OH,哪个是β-OH

一般都是针对醌的羰基碳原子的,邻近羰基碳原子的碳就是α碳,其连接的羟基就是α羟基;隔一个碳原子的碳就是β碳,其连接的羟基就是β羟基。

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